produkto pristatymas
| Siringaldehidas Pagrindinė informacija |
| Apžvalga Natūralūs šaltiniai Gavyba ir izoliacija Biologinis aktyvumas ir taikymas Nuorodos |
| Produkto pavadinimas: | Siringaldehidas |
| Sinonimai: | švirkšto aldehidas; siringilaldehidas; 3, 5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehidas~4-hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehidas; siringaldehidas (4-hidroksi 3,{{ 8}}dimetoksibenzaldehidas);ŠIRINGALDEHIDAS 99%;Širkšto aldehidas 98%;Siringaldehidas, 98+%;Širkšto aldehidas 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Produktų kategorijos: | Aromatiniai aldehidai ir dariniai (pakeisti);Statybinis blokas;Aldehidai;Statybiniai blokai;C9;Karbonilo junginiai;Cheminė sintezė;Organiniai statybiniai blokai;bc0001 |
| Mol failas: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Siringaldehido cheminės savybės |
| Lydymosi temperatūra | 110-113 laipsnis (liet.) |
| Virimo taškas | 192-193 laipsnis 14 mm Hg (liet.) |
| tankis | 1.013 |
| lūžio rodiklis | 1,4500 (apytikslis) |
| FEMA | 4049|4-HIDROKSI-3,5,-DIMETOKSI BENZALDEHIDAS |
| Fp | 192-193 laipsnis /14 mm |
| laikymo temp. | Laikyti tamsioje vietoje, sandariai uždarytą sausoje, kambario temperatūroje |
| tirpumas | Chloroformas, metanolis (šiek tiek) |
| forma | Kristaliniai milteliai |
| pka | 7,80±0,23 (numatomas) |
| spalva | Nuo šviesiai geltonos iki rudos spalvos |
| Kvapas | 100.00 %. švelni plastikinė sumedėjusi tonka saldi |
| Kvapo tipas | žalias |
| Tirpumas vandenyje | labai mažai tirpus |
| Jautrus | Jautrus orui |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA numeris | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilumas: | Higroskopiškas |
| LogP | 1.30 |
| CAS duomenų bazės nuoroda | 134-96-3(CAS duomenų bazės nuoroda) |
| NIST chemijos nuoroda | Benzaldehidas, 4-hidroksi-3, 5-dimetoksi-(134-96-3) |
| EPA cheminių medžiagų registro sistema | Siringaldehidas (134-96-3) |
| Saugumo informacija |
| Pavojaus kodai | Xn, Xi |
| Rizikos pareiškimai | 22-36/37/38 |
| Saugos pareiškimai | 26-37/39-36 |
| WGK Vokietija | 3 |
| RTECS | 5760000 CU |
| Pastaba apie pavojų | Dirginantis |
| TSCA | Taip |
| HS kodas | 29124900 |
| MSDS informacija |
| Teikėjas | Kalba |
|---|---|
| 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehidas | Anglų |
| SigmaAldrichas | Anglų |
| ACROS | Anglų |
| ALFA | Anglų |
| Siringaldehido naudojimas ir sintezė |
| Apžvalga | Siringaldehidas yra daug žadantis aromatinis aldehidas, kurio nebereikia likti nežinomybėje. Jis turi vertingų biologiškai aktyvių savybių, todėl yra naudojamas farmacijos, maisto, kosmetikos, tekstilės, celiuliozės ir popieriaus pramonėje ir netgi biologinės kontrolės srityse. Dažniausiai naudojama sintetinė siringaldehido forma. Nuolat didėjantis susirūpinimas dėl sintetinių antioksidantų ir žalingo šalutinio chemoterapinių vaistų poveikio, kartu su didelėmis jų sąnaudomis[1]sukūrė naują kelią pigesnių, tvarių ir, svarbiausia, natūralių antioksidantų, vaistų ir maisto priedų kūrimui.[2]. Manoma, kad siringaldehidas, junginys, kurio gamtoje randama tik nedideliu kiekiu, yra perspektyvus šaltinis, atitinkantis pirmiau minėtus reikalavimus. Siringaldehidas arba 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehidas yra natūralus unikalus junginys, pasižymintis įvairiomis bioaktyviomis savybėmis, priklausantis fenolio aldehidų šeimai. Siringaldehidas savo struktūra labai panašus į liūdnai pagarsėjusį jo atitikmenį vaniliną ir turi panašias paskirtis[3]. Nors siringaldehido chemija ir manipuliavimas jais nėra taip gerai parduodamas kaip vanilinas, jo chemija ir manipuliavimas ja atsiranda gana greitai, ypač po to, kai buvo atrastas jos, kaip esminio tarpinio antibakterinių vaistų trimetoprimo, baktrimo ir biseptolio, vaidmuo.[4]. Bactrim arba Biseptol yra trimetoprimo ir sulfametoksazolo deriniai. Šie vaistai yra įprasti baktericidai.  Pavaizduokite cheminę siringaldehido struktūrą |
| Natūralūs šaltiniai | Puikus natūralus siringaldehido šaltinis yra augalų ląstelių sienelėse. Kadangi ligninas yra antras pagal gausumą biopolimeras tik po celiuliozės, jis siūlo nuolatinį, atsinaujinantį ir pigų siringaldehido tiekimą. Tai yra daug žadanti, nes ligniną celiuliozės pramonė išmeta kaip atliekas ir yra pagrindinis biomasės konversijos į etanolį proceso šalutinis produktas.[5]. Nepaisant to, kad lignino likimas baigiasi biokuro perdirbimo gamykloje[6], jos paslėptus turtus galima išgauti prieš paverčiant jį biomasės žaliava. Nors ši praktika nėra įprasta išgaunant siringaldehidą, ji pamažu atsiranda, nes pridėtinės vertės produktai iš atliekų yra daug žadanti ateitis. Ilgus metus trukę varginantys tyrimai paskatino dabartinį augalų siringilo vieneto sintezės vystymąsi ir supratimą. Ligninas yra amorfinis heteropolimeras, todėl jo biosintezės kelio išaiškinimas nėra lengva užduotis. Norint įvertinti gamtos sudėtingumą ir įvairovę bei jos unikalius požymius, labai svarbu žinoti, kaip siringilo vienetas atsiranda lignine. Be to, šio junginio biologinė kilmė nebuvo tinkamai peržiūrėta. Protolignino (gamtoje esančio lignino) molekulinė sudėtis skiriasi nuo augalo iki augalo ir net nuo ląstelės iki ląstelės[7]. Tyrimai parodė, kad Arabidopsis mutantai nebėra vertikalūs, nes jiems trūko lignified interfascicular skaidulų, o tai rodo, kad makrometabolitas ligninas yra atsakingas už augalų struktūrinį vientisumą. Ligninas taip pat suteikia augalams kraujagyslių sistemą vandeniui ir tirpioms medžiagoms perduoti[8]. Protolignino biosintezės kelias pirmiausia atsiranda dėl fermentų, kurie veda į pkumarilo, koniferilo ir sinapilo alkoholių monolignolių sintezę, kai jie sudaro hidroksifenilo (H), guajacilo (G) ir siringilo (S) vienetus, atradimą ir apibūdinimą. lignine, atitinkamai. Šie vienetai struktūriškai skiriasi dėl skirtingo metoksi pakaitų laipsnio[7]. Yra žinoma, kad ksilemo indai augaluose užtikrina ir mechaninę atramą, ir vandens laidumą. Šios kraujagyslės daugiausia sudarytos iš G-lignino ir neturi S-lignino, nes gimnasėkliuose trūksta fermentinių genų, kurie koduoja sinapilo alkoholį.[9]. Kadangi gaubtasėkliuose trūksta G-lignino, papildomos specializuotos ląstelės, vadinamos skaidulinėmis ląstelėmis, suteikia labai reikalingą mechaninę paramą.[10]. Įdomu tai, kad gaubtasėkliuose šios skaidulinės ląstelės daugiausia sudarytos iš S-lignino. S-lignino sintezėje dalyvaujantys genai išsivystė daug vėliau nei G-ligninas, o tai rodo evoliuciją nuo spygliuočių augalų (gymnosėklių) iki kietmedžio augalų (angiospermų)[11]. Be to, identifikuojami įvairūs augalai, dažniausiai naudojami kaip medienos šaltiniai ir pasėliai, kurių lignino kiekis. Šie sligninai yra šaltinis, iš kurio galima gauti siringaldehido, kai lignoceliuliozės medžiagose vyksta tam tikros oksidacijos reakcijos. |
| Ekstrahavimas ir izoliavimas | Turimas pirmtakų procentas lignino struktūroje griežtai lemia fenolinių junginių, tokių kaip vanilinas ar siringaldehidas, susidarymą. Jis tampa naudingesnis gaminant fenolio aldehidus, kai ligninas yra mažiau transformuojamas arba apdorojamas cheminiu būdu. Lignino oksidacijos tyrime, kurio metu buvo tikrinama lignino kilmės, gamybos būklės ir pirminio apdorojimo tipo įtaka gautam vanilino ir siringaldehido išeigai. Rezultatai parodė konkurenciją tarp lignino fragmentų (siringilo fragmentų ir guajacilo fragmentų) kondensacijos ir lignino oksidacijos į aldehidus.[8]. Gauta maksimali 14 % bendro fenolio aldehido (siringaldehido + vanilino) išeiga, remiantis nitrobenzeno oksidacija naudojant ligniną, nusodintą iš kraftjuodojo skysčio, pridedant kalcio druskos, ištirpintos vandenyje tirpiame alkoholyje. Kitame tyrime nitrobenzeno oksidacijos būdu iš ryžių šiaudų ekstrahuoto lignino buvo gauta maždaug 50–59,7 % siringaldehido ir vanilino lygiomis dalimis visų fenolio aldehidų.[7]. Buvo pranešta, kad siringaldehidas buvo atskirtas ir analizuojamas per kristalizacijos procesą. Senas tyrimas[12]panaudojo perkristalizavimo procesą kukurūzų stiebų oksidacijos produktams vienoje iš frakcijų naudojant vandenį ir gavo siringaldehidą, kurio lydymosi temperatūra yra nuo 110 iki 112 laipsnių. Taip pat buvo pranešta, kad kukurūzų stiebų oksidacija davė 3,2% neapdoroto derliaus ir 2,6% gryno siringaldehido produkto. Tiriant siringaldehido sudėtį gaubtasėklių vienaskilčiuose ir dviskilčiuose augaluose[13], rekristalizavimo procesas buvo naudojamas gryninant siringaldehido sublimatą. Šis tyrimas parodė, kad bendras fenolio aldehidų (vanilino ir siringaldehido) išeiga vienaskilčiuose augaluose yra nuo 21 iki 30%, o dviskilčiuose - nuo 39 iki 48%. |
| Biologinis aktyvumas ir pritaikymas | Analitinių instrumentų pažanga kartu su chemijos ir farmakologijos laimėjimais leido identifikuoti, kiekybiškai įvertinti ir išskirti fenolio aldehidus, skirtus įvairiems tikslams, pavyzdžiui, antioksidantams, priešgrybeliniams ar antimikrobinėms medžiagoms ir priešnavikiniams agentams farmacijoje. Maisto pramonėje taip pat yra tendencija naudoti natūraliai atsirandančius kvapiuosius junginius, kurie pasižymi antioksidacinėmis ir antimikrobinėmis savybėmis, todėl yra potencialus nesintetinių konservantų ir priedų šaltinis. Daugeliu atvejų buvo pranešta apie tik preliminarius in vitro bandymus, tačiau buvo nustatyta nauja potenciali tyrimų sritis ir siringaldehido pritaikymas. Turint tai omenyje, čia pateikiamos kai kurios praneštos biologiškai aktyvios siringaldehido savybės. Antioksidacinis pajėgumas Tyrimas, susijęs su siringaldehido ir kitų benzaldehidų struktūriniais motyvais dėl jų antioksidacinių savybių, buvo atliktas[14]. Šiame tyrime, remiantis CB tyrimu, nedideliais kiekiais siringaldehidas buvo įspūdingas peroksilo šalinimo aktyvumas. Nustatyta, kad jo antioksidacinis aktyvumas yra šešis kartus didesnis nei protokatechinio aldehido. Kuo didesnė Trolox ekvivalento vertė (TEV), tuo daugiau antioksidacinių savybių turės molekulė. Ši vertė sumažėjo eilės tvarka nuo siringaldehido > protokatechinio aldehido > vanilino. Šis metodas matuoja antioksidacinių savybių turinčių molekulių gebėjimą slopinti ABTS, kuris yra mėlynai žalias chromoforas, pasižymintis būdinga absorbcija esant 734 nm. Molekulės slopinimo gebėjimas lyginamas su Trolox, vitamino E analogu. Remiantis jų tyrimu, buvo pripažinta, kad dimetoksi pakaitalas siringaldehide ir jo siringolio dalis pasižymi sustiprintomis antioksidacinėmis savybėmis.[14]. Antimikrobinis / priešgrybelinis aktyvumas Fillat ir kt. (2012 m.)[15]tyrė neišplaunamų mažos molekulinės masės fenolių su laktaze poveikį nebalintam linų pluoštui gaminant biologiškai modifikuotą celiuliozę ir popierių. Tyrėjai daugiausia dėmesio skiria antimikrobiniam siringaldehido ir acetosiringono (siringaldehido darinio) poveikiui mažinant Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonijos (Gram-) ir Pseudomonas aeruginosa (Gram-), kurios, kaip plačiai žinoma, sukelia ligas, populiaciją. žmonėms. Dėl siringaldehido Klebsiella pneumonijos populiacija sumažėjo iki 61%, o vartojant acetosiringoną, labai sumažėjo iki 99%. Staphylococcus aureus atveju jo populiacija dėl siringaldehido sumažėjo 55%, o tai buvo 15% daugiau nei acetosiringonas. Kita bakterija, Pseudomonas aeruginosa, buvo sumažinta 71% naudojant siringaldehidą ir iki stulbinančio 97% lygio acetosiringonu. Atrodo, kad siringaldehido, kaip priešgrybelinės medžiagos prieš mediciniškai svarbias mieles Candida guilliermondii, vaidmuo yra daug žadantis. Buvo pranešta, kad siringaldehidas sėkmingai slopino C. guilliermondii augimo greitį ir veiksmingai sumažino ksilitolio gamybą. Fungicidinis poveikis greičiausiai atsiranda dėl aldehido dalies. Manoma, kad hidroksilo pakaitalas siringaldehide vaidina pagrindinį vaidmenį stiprinant šį fungicidinį poveikį.[16] Tarpininkas Siringaldehidas buvo vienas pirmųjų atrastų natūralių lakazės mediatorių. Buvo pranešta, kad jis naudojamas kaip tarpininkas, skaidant indigokarminą bakterine lakkaze (benzendiolio deguonies oksidoreduktaze), gauta iš organizmo - Proteobacterium JB.[18]. Tyrimo metu nustatyta, kad siringaldehidas gali padidinti indigokarmino skaidymą 57%. Padidėjęs skilimas buvo įmanomas dėl elektronų donorystės metilo ir metoksi pakaitų. Siringaldehidas taip pat naudojamas kaip tarpininkas biobalinimo procesuose su lakaze. Šiuose procesuose buvo naudojami sintetiniai mediatoriai, tokie kaip HBT, violuro rūgštis ir promazinas. Kitas tyrimas buvo skirtas potencialiai ekonomiškiems lignido kilmės natūraliems tarpininkams, įskaitant siringaldehidą, gautą iš panaudoto celiuliozės tirpalo ir augalinių medžiagų, naudojamų popieriaus masės lakazės tarpininko delignifikacijos procese kartu su balinimu peroksidu.[17]. Organiniai žymekliai medienos dūmuose Norint patvirtinti anglies pagrindo frakcijas išmetamuose dūmuose, biomarkeriai arba molekuliniai žymekliai naudojami kaip indikatoriai, leidžiantys nustatyti natūralių augalijos produktų kilmę ir jų degimo likučius. Fenoliniai junginiai (pvz., siringaldehidas), gaunami lignino pirolizės metu augalijoje, buvo pasiūlyti kaip augalų taksonomijai būdingi atsekamosios medžiagos. Siringaldehidas plačiai naudojamas kaip biomasės dūmų iš aerozolių kietųjų dalelių molekulinis žymeklis, būtent taršos šaltiniams stebėti ir degimo mastui nustatyti.[19]. Kadangi pasaulinė klimato kaita daro įtaką miškų gaisrams, atrodo, kad labai svarbu kiekybiškai identifikuoti atmosferos kietąsias daleles iš dūmų.[20]. Atrodo, kad siringaldehidas vaidina pagrindinį vaidmenį nustatant kietmedžio dūmus. Biologinės kontrolės veikla Buvo pranešta, kad siringaldehidas yra Agrobacterium tumefaciens virulentiškumo genų induktorius. Insekticidinių siringaldehido savybių tyrimas buvo atliktas su Acanthoscelides obtectus vabalais.[21]. Siringaldehidas 4-ąją dieną žymiai sumažino natūralų mobilumą, o 8-ą dieną sukėlė didelį mirtingumą. Taip pat buvo pranešta apie tyrimą, naudojant spektrofotometrinę analizę aminorūgštims nustatyti naudojant siringaldehidą[22]. Sukurtas paprastas ir jautrus spektrofotometrinis metodas amino rūgščių kinetiniam nustatymui per jas kondensuojant su siringaldehidu. Tai suteikia papildomą aminorūgščių analizės parinktį su reagento prieinamumo, reagento stabilumo ir mažesnio laiko sąnaudų pranašumais. |
| Nuorodos |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G. ir kt. (2004). Maisto mokslo ir technologijų tendencijos 15, 191-200. Bortolomeazzi, R. ir kt. (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). JAV patentas 4 115 650. Xiang, Q. ir Lee, Y. (2001). Taikomoji biochemija ir biotechnologija 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. ir Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M. ir kt. (2005). Augalų fiziologija ir biochemija 43(8), 777-785. Hacke, UG ir Sperry, JS (2001). Evoliucija ir sistematika 4(2), 97-115. Boerjan, W. ir kt. (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ ir kt. (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L. ir kt. (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ ir kt. (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ ir kt. (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG ir kt. (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A. ir kt. (2012). Angliavandenių polimerai 87(1), 146-152. Kelly, C. ir kt. (2008). In: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S. ir kt. (2007). Fermentų ir mikrobų technologija 40(5), 1264-1271. Singh, G. ir kt. (2007). Fermentų ir mikrobų technologija 41, 794-799. Robinson, AL ir kt. (2006). Aplinkos mokslas ir technologijos 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Taikomoji geochemija 17, 129-162. Regnault-Roger, C. ir kt. (2004). „Journal of Stored Products Research“, 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). Spectrochimica Acta A dalis: Molekulinė ir biomolekulinė spektroskopija, 54(2), 359-365 |
| Cheminės savybės | nuo šviesiai geltonos iki rudos spalvos kristaliniai milteliai |
| Cheminės savybės | 4-Hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehidas turi alkoholio kvapą |
| Atsiradimas | Pranešta, kad rasta ananasuose, aluje, vyne, vynuogių brendyje, rome, daugelyje skirtingų viskio produktų, šerio, skrudintų miežių ir kietmedžio dūmuose |
| Naudoja | Siringaldehidas naudojamas biologiniuose tyrimuose maltos medienos lignino, dioksano lignino ir celiuliolizinio lignino preparato iš Brewer panaudotų grūdų išskyrimui ir struktūrai apibūdinti. |
| Naudoja | Siringaldehidas gali būti naudojamas kaip analitinis etalonas nustatant analitę gvakoekstraktuose ir farmaciniuose preparatuose, (1) konjakuose ir vynuose, (2) slyvų brendžiuose (4) ir kviečių šiauduose (5) įvairiais chromatografijos metodais. |
| Paruošimas | Vanilinas paverčiamas 5-jodovanilinu, kuris apdorojamas natrio metoksidu ir susidaro 4-hidroksi-3,5- dimetoksibenzaldehidas. |
| Apibrėžimas | ChEBI: hidroksibenzaldehidas, kuris yra 4-hidroksibenzaldehidas, pakeistas metoksi grupėmis 3 ir 5 padėtyse. Išskirtas iš Pisonia aculeata ir Panax japonicus var. pagrindinis, jis pasižymi hipoglikeminiu aktyvumu. |
| Aromato slenkstinės vertės | Aromato savybės 1.0 %: silpnai saldus, šiek tiek dūminis, cinamiškas, vanilinis, odinis su fenoliniu gydomuoju niuansu |
| Sintezės nuoroda (-os) | Canadian Journal of Chemistry, 31, p. 476, 1953 mDOI: 10.1139/v53-064 Sintetinės komunikacijos, 20, p. 2659, 1990 mDOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Bendras aprašymas | Siringaldehidas yra aromatinis fenolio aldehidas ir lignino skilimo produktas. Jis pasižymi antioksidaciniu aktyvumu ir, kaip pranešama, slopina prostaglandinų sintetazės fermentą. Sintetinė siringaldehido forma komerciškai naudojama farmacijos, maisto, kosmetikos, tekstilės, celiuliozės ir popieriaus pramonėje. |
| Biocheminiai / fiziologiniai veiksmai | Kvapas esant 1.0 % |
| Valymo metodai | Iš petro eterio kristalizuokite siringaldehidą. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Siringaldehido preparatų produktai ir žaliavos |
| Žaliavos | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-trimetoksibenzaldehidas |
| Paruošimo produktai | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOKSAS)-3,5-DIMETOKSIBENZALDEHIDAS |
Populiarus Žymos: siringaldehidas, Kinijos siringaldehido gamintojai, tiekėjai, gamykla
Pora: 2,4,6-tribromfenolis
Kitas: Dialilftalatas
Tau taip pat gali patikti
Siųsti užklausą
