| Cheminės savybės |
bespalvis arba geltonas skystis, turintis nemalonų kvapą |
| Cheminės savybės |
Pikolinai yra bespalviai skysčiai. Stiprus, nemalonus, panašus į piridiną kvapas."Pikolinas" dažnai naudojamas kaip mišrūs izomerai. |
| Cheminės savybės |
2-Metilpiridinas yra labai stabilus vandeniniuose tirpaluose, tačiau kaitinant suyra ir išskiria NOx. Cheminė medžiaga taip pat gali reaguoti su oksiduojančiomis medžiagomis. |
| Atsiradimas |
2-Metilpiridinas išsiskiria į atmosferą iš anglies, kai jis perdirbamas į dervą, pikį ir koksą (Windholz ir kt., 1983; Naizer ir Mashek, 1974). Tai taip pat yra anglies dujinimo ir skystinimo procesų (Pellizzori ir kt., 1979; Stuermer ir kt., 1982) ir naftingųjų skalūnų retortavimo (Pellizzari ir kt., 1979) šalutinis produktas. Jo yra anglyse ir išsiskiria iš kaminų (Opresko 1982). 2-Metilpiridinas buvo nustatytas šių pramonės šakų nuotekose: medienos produktų, organinių cheminių medžiagų, vaistų ir viešųjų atliekų apdorojimo įrenginių (Schackleford ir Cline, 1983). 2-Metilpiridinas taip pat yra tabako dūmų sudedamoji dalis (Brunneman, 1978).
2-Metilpiridinas yra biologiškai skaidus. 1 mM 2-metilpiridino tirpalas, veikiamas dirvožemio mikroorganizmų, buvo visiškai suskaidytas per 14-33 d aerobinėmis sąlygomis, bet nesuyra po 97 d anaerobinėmis sąlygomis (Naik ir kt., 1972). |
| Naudoja |
Tirpiklis; tarpinis produktas dažų ir dervų pramonėje. |
| Naudoja |
2-Pikolinas naudojamas kaip tarpinis produktas agrochemijos ir farmacijos gaminiuose. Jis naudojamas kaip tirpiklis, taip pat ruošia dažus ir dervas. Jis naudojamas kaip cigarečių dūmų, kaulų aliejaus, akmens anglių deguto ir kokso krosnių išmetamų teršalų sudedamoji dalis. Be to, jis veikia kaip 2-vinilpiridino, pikolino rūgšties ir nitrapirino pirmtakas. Jis taip pat naudojamas tiriant lumiflavino elektronų ir protonų perdavimo reakcijas. Be to, jis naudojamas sintetiniame procese gaminant dearomatizuotus, alilintus ir anglies-vandenilio ryšiu aktyvuotus piridino darinius. |
| Naudoja |
2-Pikolinas naudojamas kaip reagentas sintetinant 2-pikolinboraną – netoksišką natrio borohidrido alternatyvą oligosacharidams ženklinti. |
| Apibrėžimas |
ChEBI: 2-metilpiridinas yra metilpiridinas, kurio 2 padėtyje yra metilo pakaitalas. |
| Gamybos metodai |
2-Metilpiridinas sintetinamas distiliuojant akmens anglių degutą arba kaulų aliejų arba vykstant acetaldehido ir amoniako garų fazės reakcijai santykiu 3:1, po to iš reakcijos mišinio išskiriant 2-metilpiridiną (Considine, 1974). Jis taip pat gali būti sintetinamas iš cikloheksilamino su amoniako ir ZnCl2 pertekliumi 350 laipsnių temperatūroje, todėl gaunama 40-50% išeiga; arba pagamintas iš etileno-gyvsidabrio acetato adukto su amoniako vandeniu su 70 % išeiga (Windholz ir kt., 1983). 1977 m. gamyba tikriausiai viršijo vieną milijoną svarų (Opresko 1982). |
| Sintezės nuoroda (-os) |
Amerikos chemijos draugijos žurnalas, 86, p. 5355, 1964 mDOI:10.1021/ja01077a077
Sintezė, p. 1976 m. 26 d
Tetraedro laiškai, 17, p. 383, 1976 mDOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Bendras aprašymas |
Bespalvis stipraus nemalonaus kvapo skystis. Plaukioja ant vandens. Išsiskiria nuodingi garai. |
| Oro ir vandens reakcijos |
Labai degus. Tirpus vandenyje. |
| Reaktyvumo profilis |
2-Pikolinas yra higroskopinis. 2-Pikolinas reaguoja su vandenilio peroksidu, geležies (II) sulfatu, sieros rūgštimi, oksiduojančiomis medžiagomis, rūgštimis ir metalais. |
| Pavojus sveikatai |
ĮKVĖPUS, NURIJUS AR PO ODOS ABSORBCIJOS: Narkozė, galvos skausmas, pykinimas, svaigulys, vėmimas. AKYS: Stiprus dirginimas. ODA: Nudegina. NURIJUS: dirginimas ir skrandžio sutrikimas. |
| Pavojus sveikatai |
2-Metilpiridinas sukelia vietinį dirginimą susilietus su oda, gleivinėmis ir ragena (Reinhardt ir Brittelli, 1981). Klinikiniai apsinuodijimo požymiai, kuriuos sukelia metilpiridinai, yra svorio kritimas, viduriavimas, silpnumas, ataksija ir sąmonės netekimas (Reinhardt ir Brittelli 1981), taip pat narkozinis galvos skausmas, pykinimas, svaigulys ir vėmimas (Ketchen ir Porter 1979). Lėtinis metilpiridino poveikis sukelia anemiją ir akių bei veido paralyžių, be anksčiau minėtų simptomų (Ketchen ir Porter 1979). |
| Degumas ir sprogumas |
Degios |
| Pramoninis naudojimas |
2-Metilpiridinas naudojamas kaip tirpiklis arba kaip cheminis tarpinis produktas dažų ir dervų pramonėje (Windholz ir kt., 1983) arba vaistams ir gumai (Hawley, 1981). Jis naudojamas 2-vinilpiridinui gaminti, kuris savo ruožtu paverčiamas terpolimeru su stirenu ir butadienu. Šių terpolimerų lateksai plačiai naudojami klijuose, skirtuose tekstilės gaminiams surišti su elastomeru (Reinhart ir Britelli 1981). Tai taip pat yra 2-chloro-6-(trichlormetil)piridino ir 2-vinilpiridino cheminė tarpinė medžiaga. |
| Saugos profilis |
Apsinuodijimas intraperitoniniu būdu. Vidutiniškai toksiška prarijus ir susilietus su oda. Lengvai toksiška įkvėpus. Stipriai dirgina odą ir akis. Pateikti mutacijų duomenys. Degus skystis, veikiamas karščio ar liepsnos. Gaisrui gesinti naudokite CO2, sausą cheminę medžiagą. Mišiniai su vandenilio peroksidu + geležies (II) sulfatu + sieros rūgštimi gali užsidegti ir tada sprogti. Kaitinamas iki suirimo, jis išskiria toksiškus NOx dūmus. |
| Galimas kontaktas |
(o-izomeras); Įtariamas toksinis reprodukcijai pavojus, Pirminis dirgiklis (be alerginės reakcijos), (m-izomeras): Galimas auglių susidarymo pavojus, Pirminis dirgiklis (be alerginės reakcijos). Pikolinai naudojami kaip tarpiniai produktai farmacijos gamyboje, pesticidų gamyboje; ir dažų bei gumos chemikalų gamyboje. Jis taip pat naudojamas kaip tirpiklis. |
| Kancerogeniškumas |
Nerasta jokių patikimų tyrimų su žinduoliais, kad būtų galima įvertinti kurio nors iš trijų metilpiridinų kancerogeninį potencialą. Nė vienas iš metilpiridinų nėra įtrauktas į kancerogenų sąrašą IARC, NTP, OSHA ar ACGIH. |
| Metabolizmas |
Metilpiridinai absorbuojami įkvėpus, nurijus arba per odą (Parmeggiana, 1983). 2-Metilpiridinas greitai absorbuojamas ir prasiskverbė į kepenis, širdį, blužnį, plaučius ir raumenis per pirmąją 10-20 min. po to, kai žiurkėms buvo sušvirkšta 0,5 g/kg (Kupor, 1972). ). Procentinis 2-metilpiridino pasisavinimas žiurkėse padidėjo vartojant dozę, o jo pašalinimas vyko dviem fazėmis, kurios taip pat priklausė nuo dozės (Zharikov ir Titov 1982).
Duomenis apie 2-metilpiridino biotransformaciją apibendrino Williamsas (1959) ir DeBruinas (1976). Triušiams ir šunims junginys oksiduojamas į -pikolino rūgštį, o po to konjuguojamas su glicinu, kad susidarytų -pikolinuro rūgštis, kuri išsiskiria su šlapimu. Vištų organizme jis iš dalies išsiskiria kaip -piridinonornitūro rūgštis. Apie 96 % žiurkėms išgertos 100 mg/kg 2-metilpiridino dozės pasišalino su šlapimu pikolinuro rūgšties pavidalu (Hawksworth ir Scheline, 1975). Taip pat yra įrodymų, kad 2-metilpiridinas šunims sudaro 2-metilintą darinį (Williams 1959). Kadangi 3-metilpiridinas įvairiose rūšyse paverčiamas N-oksidu (Gorrod ir Damani 1980), tikėtina, kad 2-metilpiridinas taip pat oksiduojamas panašiai. |
| Siuntimas |
UN2313 pikolinai, pavojingumo klasė: 3; Etiketės: 3-Degus skystis. |
| Valymo metodai |
Biddiscombe ir Handley [J Chem Soc 1957 1954] garais distiliavo verdantį bazės tirpalą 1,2 ekvivalento 20 % H2SO4, kol buvo pernešta apie 10 % bazės kartu su nebazinėmis priemaišomis. Tada į likutį pridedamas vandeninio NaOH perteklius, laisva bazė atskiriama, džiovinama kietu NaOH ir frakciniu būdu distiliuojama. 2-Metilpiridiną taip pat galima džiovinti BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, natrio arba Linde 5A tipo molekuliniais sietais. Alternatyvus gryninimas yra per ZnCl2 aduktą, kuris susidaro pridedant 2-metilpiridino (90 ml) į bevandenio ZnCl2 (168 g) ir 42 ml koncentruoto HCl tirpalą absoliučiame EtOH (200 ml). Komplekso kristalai nufiltruojami, du kartus perkristalinami iš absoliutaus EtOH (gaunasi m 118.5-119.5o), o laisva bazė išlaisvinama pridedant vandeninio NaOH pertekliaus. Jis distiliuojamas garais ir į distiliatą įpilama kieto NaOH, kad susidarytų du sluoksniai, iš kurių viršutinis džiovinamas KOH granulėmis, kelias dienas laikomas su BaO ir frakciniu būdu distiliuojamas. Vietoj ZnCl2 galima naudoti HgCl2 (430 g 2,4 l karšto vandens). Kompleksas, kuris atsiskiria aušinant, gali būti džiovinamas 110o temperatūroje ir perkristalizuojamas iš 1% HCl (iki m 156-157o). Hidrochlorido m 78-79o, o pikrato m 165,5o (iš EtOH) ir 180o (iš H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Nesuderinamumai |
Garai gali sudaryti sprogų mišinį su oru. Nesuderinama su oksidatoriais (chloratais, nitratais, peroksidais, permanganatais, perchloratais, chloru, bromu, fluoru ir kt.); kontaktas gali sukelti gaisrą ar sprogimą. Laikyti atokiai nuo šarminių medžiagų, stiprių bazių, stiprių rūgščių, okso rūgščių, epoksidų. Atakuoja varį ir jo lydinius. |
![9-[(2-Acetoksietoksi)metil]-N2-acetilguaninas](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
