| apibūdinimas |
Sorbo rūgštis, dar žinoma kaip žolelių arbatos rūgštis, 2,4-heksadieno rūgštis, 2-propenilo akrilo rūgštis, molekulinė formulė C6H8O2, yra maisto priedas, kuris slopina daugelį grybelių, tokių kaip mielės ir pelėsiai. . Jis taip pat naudojamas gyvūnų pašaruose, kosmetikoje, farmacijoje, pakavimo medžiagose ir gumos prieduose. |
| Cheminės savybės |
(E,E)-2,4-Heksadieno rūgštis turi būdingą kvapą. |
| Cheminės savybės |
Balta kristalinė kieta medžiaga. Šiek tiek tirpsta vandenyje ir daugelyje organinių tirpiklių. Degios. |
| Istorija |
Sorbo rūgštis yra balta kristalinė kieta medžiaga, pirmą kartą išskirta 1859 m. hidrolizuojant aliejų, distiliuotą iš neprinokusių kalnų pelenų uogų. Pavadinimas kilęs iš mokslinio šermukšnio Sorbus aucuparia Linne, kuris yra kalnų pelenų motininis augalas, termino. Sorbo rūgštis pirmą kartą buvo susintetinta 1900 m. Susidomėjimas šiuo junginiu buvo minimalus, kol nepriklausomi tyrinėtojai E. Muelleris iš Vokietijos ir CM Goodingas iš JAV atrado jos antimikrobinį poveikį atitinkamai 1939 ir 1940 m. Ankstyvas susidomėjimas sorbo rūgšties gamyba buvo susijęs su jos naudojimu kaip tuno aliejaus pakaitalu, kai per Antrąjį pasaulinį karą Jungtinėse Valstijose buvo apribotas tuno aliejaus tiekimas. Didelės gamybos sąnaudos neleido plėsti naudojimo iki jos patvirtinimo kaip maisto konservantų 1953 m. Sorbo rūgštis plačiai naudojama maisto produktuose, kurių pH yra 6,5 arba mažesnis, kur bakterijų, pelėsių ir mielių kontrolė yra būtina norint užtikrinti saugų ir ekonomišką laikymo laiką. |
| Naudoja |
sorbo rūgštis yra plataus veikimo spektro netoksiškas konservantas nuo pelėsių ir mielių, turintis vidutinį jautrinimo potencialą nenuplaunamoje kosmetikoje. Jis naudojamas nuo 0,1 iki 0,3 proc. koncentracijos, o jo aktyvumas priklauso nuo preparato pH. Sorbo rūgštis naudojama kaip glicerino pakaitalas emulsijose, tepaluose, įvairiuose kosmetiniuose kremuose. Jis gaunamas iš medžio, paprastai vadinamo kalnų pelenais ir šermukšniais, uogų, taip pat gali būti gaminamas sintetiniu būdu. Sorbo rūgštis gali sukelti dirginimą. |
| Naudoja |
Sorbo rūgštis yra konservantas, veiksmingas nuo mielių ir pelėsių. jis veiksmingas plačiame pH diapazone iki 6,5, o virš 7 neveiksmingas.0. tai balti, birūs milteliai, kurie šiek tiek tirpsta vandenyje, kurių tirpumas 100 ml 20 °C temperatūroje yra 0,16 g. jo tirpumas vandenyje didėja kylant temperatūrai, nors nerekomenduojama vartoti pasterizuojamuose maisto produktuose, nes aukštoje temperatūroje suyra. druskos yra kalio, kalcio ir natrio sorbatas. jis naudojamas sūriui, želė, gėrimams, sirupe ir marinuotiems agurkams gaminti. tipiniai naudojimo lygiai svyruoja nuo 0,05 iki 0,10%. |
| Naudoja |
Sorbo rūgštis yra natūraliai susidarantis organinis junginys, pirmą kartą išskirtas iš neprinokusių uogų. Sorbo rūgštis buvo naudojama kaip maisto konservantas ir kaip Clostridium Botulinum bakterijų inhibitorius mėsos produktuose, siekiant sumažinti nitritų, gaminančių kancerogeninius nitroaminus, kiekį. |
| Naudoja |
Pelėsių ir mielių inhibitorius. Fungistatinė priemonė maisto produktams, ypač sūriams. Gerinti džiovinimo alyvų savybes. Alkidinio tipo dangose blizgesiui pagerinti. Gerinti šaltos gumos frezavimo charakteristikas. Taip pat žiūrėkite Kalio sorbatą. |
| Apibrėžimas |
ChEBI: sorbo rūgštis, turinti trans-dvigubus ryšius 2 ir 4 padėtyse; maisto konservantas, galintis sukelti odos kraujagysles išsiplėtimą ir perštėjimą, kai jis naudojamas žmonėms. Tai termodinamiškai stabiliausias iš keturių galimų geometrinių izomerų, taip pat tas, kurio antimikrobinis aktyvumas yra didžiausias. |
| Reakcijos |
Sorbo rūgšties cheminį reaktyvumą lemia konjuguoti dvigubi ryšiai ir karboksilo grupė.
Sorbo rūgštis brominama greičiau nei kitos olefino rūgštys. Reaguojant su vandenilio chloridu daugiausia susidaro 5-chlor-3-hekseno rūgštis. Reakcijos su aminais aukštoje temperatūroje ir esant slėgiui sukelia dehidro-2-piperidinonų mišinius. Iš sorbo rūgšties ir geležies trikarbonilo susidaro geltonas kristalinis kompleksas. Panašus koordinavimas vyksta ir esant kitiems dvi- ir trivalečiams metalams. Redukuojant dvigubas jungtis gali susidaryti įvairūs hekseno rūgšties mišiniai. |
| Biotechnologinė gamyba |
Šiandien sorbo rūgštis gaminama tik cheminės sintezės būdu. Tačiau fermentacija ir cheminė sintezė gali būti derinamos siekiant sukurti naują sorbo rūgšties gamybos būdą. Pirmajame etape gliukozė fermentacijos būdu paverčiama triacto rūgšties laktonu. Įrodyta, kad triacto rūgšties laktoną gali gaminti genetiškai modifikuotos E. coli ir S. cerevisiae padermės. Atskyrus nuo fermentacijos sultinio, triacto rūgšties laktonas būtų paverstas butilo sorbatu daugiapakopėje katalizatoriaus sistemoje (katalizė-hidrinimas ir kietosios rūgšties katalizė). Tada butilo sorbatas būtų išgrynintas ir hidrolizuojamas iki sorbo rūgšties. Siekiant įvertinti tokio gamybos proceso ekonominį pagrįstumą, analizuojami įvairūs scenarijai. |
| Sintezės nuoroda (-os) |
Chemijos laiškai, 10, p. 1289, 1981 m
Organic Syntheses, rink. t. 3, p. 783, 1955 m
Tetraedro laiškai, 22, p. 69, 1981 mDOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Bendras aprašymas |
Balti milteliai arba kristalai. Lydymosi temperatūra 134,5 laipsniai. Šiek tiek rūgštaus ir sutraukiančio skonio, silpno kvapo. |
| Oro ir vandens reakcijos |
Tirpsta karštame vandenyje [Chemijos ir fizikos vadovas]. Gali būti jautrus oro ir karščio poveikiui. Dulkės gali tapti sprogios, ypač sumaišytos su laisvųjų radikalų iniciatoriais arba oksiduojančiomis medžiagomis. . |
| Reaktyvumo profilis |
Sorbo rūgštis gali pakeisti spalvą veikiant šviesai. Gali reaguoti su oksiduojančiomis medžiagomis. Taip pat nesuderinama su bazėmis ir reduktoriais. Dulkės gali tapti sprogios, ypač sumaišytos su laisvųjų radikalų iniciatoriais arba oksiduojančiomis medžiagomis. |
| Ugnies pavojus |
Sorbo rūgštis yra degi. |
| Biocheminiai / fiziologiniai veiksmai |
Sorbo rūgštis gali būti naudojama bakterijų, mielių ir grybelių sulfhidrilo fermentams slopinti, slopinant aminorūgščių pasisavinimą. |
| Toksikologija |
Sorbo rūgštis ir jos druskos pasižymi plataus veikimo spektru prieš mieles ir pelėsius, tačiau yra mažiau aktyvios prieš bakterijas. Antimikrobinis sorbo rūgšties poveikis buvo aptiktas nepriklausomai JAV ir Vokietijoje 1939 m., o nuo vidurio sorbatai vis dažniau naudojami kaip konservantai. Paprastai buvo nustatyta, kad sorbatai yra pranašesni už benzoatą margarino, žuvies, sūrio, duonos ir pyrago konservavimui. Sorbo rūgštis ir jos kalio druskos yra naudojamos mažomis koncentracijomis siekiant kontroliuoti pelėsių ir mielių augimą sūrio gaminiuose, kai kuriuose žuvies ir mėsos gaminiuose, šviežiuose vaisiuose, daržovėse, vaisių gėrimuose, kepiniuose, marinuotuose agurkuose ir vynuose. Sorbo rūgštis praktiškai nėra toksiška. 10.4 lentelėje parodytas ūmus sorbo rūgšties ir jos kalio druskos toksiškumas. Tyrimai su gyvūnais neparodė akivaizdžių problemų atliekant bandymus su didelėmis dozėmis ilgesnį laiką. Kai sorbo rūgštis (40 mg/kg per parą) buvo švirkščiama tiesiai į pelių patinų ir patelių skrandį 20 mėnesių, išgyvenamumo, augimo greičio ar apetito skirtumų tarp suleistų pelių ir kontrolinės grupės nepastebėta. Vis dėlto, kai dozė buvo padidinta iki 80 mg/kg per parą dar tris mėnesius, buvo pastebėtas tam tikras augimo slopinimas. Tris mėnesius šunis šeriant kalio sorbatu (1 ir 2 % pašare), patologinių anomalijų nepastebėta. Šie įrodymai rodo, kad poūmis sorbo rūgšties toksiškumas yra nereikšmingas.
Sorbatui, kaip palyginti naujam maisto priedui, buvo taikomi griežti toksiškumo bandymų reikalavimai. Tai gali būti intensyviausiai ištirtas iš visų cheminių maisto konservantų. Atliekant 90-dienos šėrimo su žiurkėmis ir šunimis tyrimus bei visą gyvenimą trunkančio šėrimo su žiurkėmis tyrimą, 5 % sorbatų kiekis maiste nepastebėtas neigiamas poveikis. Tačiau per 120- dienų šėrimo tyrimą žiurkėms buvo suvartota 10 % maisto, o jų kepenys padidėjo ir padidėjo. Tai buvo priskiriama sorbato kaloringumo vertei esant tokiam dideliam mitybos kiekiui, nes jis gali veikti kaip normalios žinduolių katabolinės apykaitos substratas. Sorbatai nėra mutageniški ar navikogeniški ir, kaip minėta anksčiau, toksinio poveikio reprodukcijai nepastebėta. |
| Saugos profilis |
Vidutiniškai toksiškas intraperitoniniu ir poodiniu būdu. Silpnai toksiška prarijus. Eksperimentinis poveikis reprodukcijai. Stiprus žmonių ir eksperimentinis odos dirgiklis. Abejotinas kancerogenas su eksperimentiniais navikogeniškumo duomenimis. Pateikti mutacijų duomenys. Dega veikiant karščiui ar liepsnai; gali reaguoti su oksiduojančiomis medžiagomis. Norėdami gesinti ugnį, naudokite vandenį. Kaitinamas iki suirimo, jis išskiria aštrius dūmus ir dirginančius dūmus. |
| Kancerogeniškumas |
Wistar žiurkėms (šešiems patinams), kurioms po oda buvo sušvirkšta 2 mg sorbo rūgšties 0,5 ml arachų aliejaus du kartus per savaitę 65 savaites, išsivystė vietinės sarkomos. Pirmasis navikas buvo pastebėtas 82 savaitę. Panašios išvados buvo pastebėtos ir tolesniuose tyrimuose. Tačiau šešioms Wistar žiurkėms, kurios 64 savaites buvo maitinamos geriamuoju vandeniu, kuriame buvo 10 mg sorbo rūgšties/100 ml geriamojo vandens, auglių neatsirado. Augliai taip pat nebuvo pastebėti Wistar žiurkėms (50 kiekvienos lyties), kurios 18 mėnesių šėrė 40 mg/kg sorbo rūgšties per dieną, arba 25 mišrūnų baltųjų pelių patinams ir patelėms po 40 mg/kg per parą. 17 mėnesių.
Pelėms, kurios 88 savaites buvo šeriamos dieta, kurioje buvo 15% sorbo rūgšties, buvo didelis hepatomos dažnis. Be to, glutationo lygis pelių, kurios suvalgė 15 % sorbo rūgšties, kepenyse sumažėjo iki 40 % kiekio, nustatyto kontrolinėse grupėse po 3-mėnesio šėrimo laikotarpio; šis žemas lygis išliko iki eksperimentų pabaigos 12 mėnesių. Buvo glaudus ryšys tarp glutationo kiekio sumažėjimo kepenyse ir sorbo rūgšties koncentracijos, pridėtos prie dietos. Tos pačios padermės pelių, kurios iki 6 mėnesių buvo šeriamos ėdalu, kuriame yra 15 % sorbo rūgšties, rūgštinė eterio ekstrakto frakcija parodė nedidelį mutageninį aktyvumą, atlikus Ames testą su Salmonella typhimurium TA98, esant kepenims 9000- g supernatanto. Todėl buvo manoma, kad pelėms, maitinamoms 15% sorbo rūgšties dieta, išsivystė hepatomos, kurias sukėlė lėtinis kepenų glutationo išeikvojimas ir laipsniškas įvairių promutagenų, kurie absorbuojami ir metaboliškai aktyvuojami kepenyse, gamyba žarnyne. . |
| saugykla |
+4 laipsnis |
| Valymo metodai |
Iš vandens iškristalizuokite rūgštį. Išdžiovinkite ore arba eksikatoriuje virš P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
