2-akrilato dodecilo esterio sintezė ir pritaikymo transformacija
2-dodecilakrilatas, angliškas pavadinimas Dodecilakrilatas, bespalvis skaidrus skystis kambario temperatūroje ir slėgyje. Dodecilo 2-akrilatas gali būti naudojamas kaip sintetinis organinės sintezės, biochemijos ir smulkiųjų cheminių medžiagų tarpinis produktas, taip pat gali būti naudojamas vaistų molekulėms, pesticidų molekulėms ir bioaktyvioms molekulėms ruošti. Be to, dodecilo 2-akrilatas taip pat gali būti naudojamas dažų, klijų ir dangų gamyboje.
Tirpumas
Dodecilo 2-akrilatas tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip N, n-dimetilformamidas, etilacetatas, dichlormetanas ir kt., tačiau dodecilo 2-akrilatas netirpus vandenyje.
Programos transformacija
Skysto bromo (1,24 ml, 24,2 mmol) tirpalas CH2Cl2 (20 ml) lėtai lašinamas į šaltą laurilakrilato (400 mmol) tirpalą CH2Cl2 (25 ml). ) ir reakcijos mišinys maišomas 0 °C temperatūroje 3 valandas. Pasibaigus reakcijai, mišinys gesinamas Na2S2O3, po to reakcijos mišinys tris kartus ekstrahuojamas CH2Cl2, o sujungtas ekstraktas plaunamas sūriu vandeniu ir džiovinamas ant MgSO4, filtruojamas, kad būtų pašalintas sausiklis ir išgarinamas tirpiklis. NaN3 (60,6 mmol) buvo atsargiai pridėta prie tarpinio junginio, įskaitant dibromidą N, n-dimetilformamido (DMF) (45 ml) tirpale, esant 0 °C temperatūrai. Reakcijos mišinys maišomas kambario temperatūroje. temperatūroje (23 laipsniai C) 13 val. Reakcijos procesas buvo stebimas 1H BMR. Po reakcijos reakcijos mišinys buvo užgesintas H2O ir tris kartus ekstrahuotas Et2O. Du sujungti ekstraktai buvo nuplauti druskos vandeniu ir išdžiovinti ant MgSO4. Lakiosios medžiagos buvo pašalintos vakuume, o po to į neapdorotą produktą Et2O (60 ml) lėtai pridedama DBU (1, 8-diazeciklododekano 7-eno) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ekvivalento diazonio). ) tirpalas 0 laipsnių temperatūroje. Mišinys maišomas 0 laipsnių temperatūroje 1,5 valandos. Po to mišinys gesinamas H2O, po to tris kartus ekstrahuojamas eteriu, du kartus plaunamas sūriu vandeniu, kad susijungtų ekstraktas, ir džiovinamas ant MgSO4, filtruojamas, kad būtų pašalintas sausiklis ir išgarinamas filtrato tirpiklis, ir galiausiai chromatografija silikagelio kolonėlėje (silicio dioksidas). gelis; Heksanas: EtOAc=90:10) Tikslinės produkto molekulės gali būti gaunamos atskiriant ir išgryninant likutį.
Dodecilo {{0}}akrilatas (1 mmol) ir propanalis (7 mmol) lėtai pridedami prie Pd (OAc) 2 (45 mg, 0.20 mmol, 2{). {18}} mol.%), molibdeno kompleksas (38 mg, 15 mikromolių) ir CeCl3-7H2O (75 mg) acto rūgšties tirpale (0,5 ml). 0,20 mmol) metanolio (1,0 ml) ir acto rūgšties (4,5 ml) mišinyje, gautas reakcijos mišinys maišomas O2 (1 atmosferos slėgis) maždaug 3,5 valandos, o po to maišomas 70 °C temperatūroje dar 4,5 valandos. . Pasibaigus reakcijai, mišinys buvo analizuojamas GLC ir GC-MS, tirpiklis pašalintas sumažintame slėgyje, į reakcijos sistemą buvo pridėta natrio bikarbonato, kad būtų neutralizuotas mišinys, tada mišinys ekstrahuotas etilo eteriu (50 ml). gauta organinė fazė buvo išdžiovinta ir sukoncentruota, o galiausiai tikslinis produktas buvo atskirtas ir išgrynintas distiliavimu iš sferos į sferą.
Sandėliavimo būklė
Dodecilo 2-akrilato cheminės savybės yra gana stabilios ir įprastomis aplinkybėmis nesuyra, tačiau dodecilo 2-akrilato dvigubos jungtys oksidatoriai gali būti oksiduojamos į atitinkamus epoksidus, todėl dodecilas 2- akrilatas turi būti laikomas sandarioje kambario temperatūroje ir sausoje aplinkoje, atokiau nuo oksidantų.
